Sherwood baru memimpin tim utama Tottenham dari bulan Desember lalu. Sherwood menggantikan Andre Villas Boas yang dipecat.
Tidak lama setelah diangkat menjadi manajer Tottenham, Sherwood kembalikan Adebayor ke tim utama yang sebelumnya Adebayor dibekukan oleh villas Boas. Adebayor berhasil membayar kepercayaan Sherwood dengan berhasil mencetak 13 gol sepanjang musim ini.
Akhir-akhir ini The Lilywhites akan mencabut Sherwood pada akhir musim ini. Spur kabarnya saat ini membidik Frank de Boer dan Mauricio Pochettino untuk sebagai pengantinya.
